Pro prvního prezidenta Československé republiky T. G. Masaryka nebyly Semily místem neznámým. Před první světovou válkou, ještě jako profesor, byl zde několikrát, protože tu měl dobré přátelé, s nimiž se rád sešel. V roce 1906 v Semilech přednášel pro místní Vzdělávací klub a mimo jiné navštívil pěšky společně se spisovatelem Antalem Staškem a několika studenty Sejkorskou kapličku nad městem. Na výšince za kapličkou se Masaryk rozhlížel na Krkonoše a Jizerského hory. Byl vycházkou a rozhledem nadšen. To byl možná důvod, proč výlet k Sejkorské kapličce byl zařazen do programu jeho návštěvy, když 17. září 1922 navštívil Semily jako prezident. Tentokrát se však výlet uskutečnil autem. I když viditelnost nebyla tak dobrá jako při první návštěvě, president byl přesto s výletem spokojen.
Na valné hromadě semilského Klubu českých turistů 11. dubna 1924 bylo usneseno vyhlídkový bod u Sejkorské kapličky s nadmořskou výškou 497 metrů nazvat na památku prezidentovy návštěvy jeho jménem, pozemek odkoupit, prostranství upravit, vytvořit zde skalku z přírodních kamenů, umístit lavičky a okolí dekorativně osázet.Slavnostní otevření se konalo 23. srpna 1925.
Masarykova vyhlídka byla hojně navštěvována a zejména v době okupace sem přicházeli lidé načerpat odvahu a sílu k životu v těžké době. Po roce 1948 byla pamětní deska ze skalky odstraněna, název Masarykova vyhlídka potlačen i v turistických propagačních publikacích a průvodcích.
Péči Klubu českých turistů, Městského úřadu a Městského muzea v Semilech byla Masarykova vyhlídka znovu upravena a 20. září 1992 znovu odhalena pamětní deska. V létě roku 2010 Klub českých turistů zajistil instalaci nové pamětní desky k události návštěvy Prezidenta osvoboditele v roce 1922. Masarykova vyhlídka zůstává i nadále oblíbeným cílem vycházek pro dobrý výhled do kraje i pro svou historii.
